朱元璋的目标很明确就是整个天下，顺我者昌逆我者亡，只要不是和他在一个战壕的就是敌人，对待敌人，朱元璋从来不会心慈手软。
至正二十六年（1366年）五月，朱元璋发表檄文声讨张士诚。檄文列举了张士诚八大罪状，除了第四款和第八款与他朱元璋有关外，其余的全都是指责张士诚背叛元朝。不看开头和结尾，非常容易使人误以为是元朝的讨伐令。这表明朱元璋已经以顺承天命的王自居。
虽然张士诚料到朱元璋会来这么一手，也早已做好了战斗准备。但上梁不正下梁歪，他贪图安逸享乐的生活，不用脑袋想也知道他的官兵好不到哪里去。所以他的军队哪里是朱元璋的对手。
在朱元璋军队的迅猛攻势下，张士诚只有招架之功，而无还手之力。在朱元璋和张士诚的这场争夺战中，张士诚很明显处于下风。这一年十一月，杭州、湖州的守军先后投降，这样，苏州就成为一座真正的孤城。朱元璋的军队已将苏州城围得个水泄不通，准备来个瓮中捉鳖。
在开始攻城前，朱元璋筑墙围城，并造有三层的木塔楼，高过城墙，用弓弩、火铳向城内猛烈地射击，还设襄阳炮日夜轰击，城内一片恐慌。接着，朱元璋的军队开始强攻，但几次强攻下来都没有什么效果。
张士诚毕竟在苏州经营多年，布防不是一般的坚固，是相当坚固。朱元璋的军队一时对苏州也奈何不得。无奈，朱元璋只好采取围困战术，想把张士诚困死在苏州城内，但城内粮草充足，这也不是什么好办法。
苏州城就在眼前，却拿不下来，朱元璋郁闷了。当他听说城内之所以粮草充足，是沈万三这些苏州富绅资助张士诚的结果后，大为恼火。沈万三为什么要和张士诚站在一边呢？他怎么也想不通了。
小时候给地主家放牛时所受的非人待遇又出现在脑海，朱元璋恶狠狠地说：“这些富户都是为富不仁，没有一个好东西。”
那么，沈万三为什么会帮张士诚呢？难道他看不出天下的形势吗？
其实，沈万三对天下的走势洞若观火。但他的个性让他做出了上面的选择。他经商有一个诚信的信条，同时也讲求滴水之恩涌泉相报。他起初到海外经商，就是借助了张士诚的力量。如果没有张士诚的帮助，他海外贸易就不会这么顺利。还有就是张士德这层关系，沈万三一直为没能救出张士德而感到内心有愧。再说，苏州还有那么多产业，如果他选择和张士诚为敌，不会有什么好果子吃的。所以在张士诚被围困后，他联合苏州富绅资助张士诚的军队。
可见，沈万三做出这样的决定，完全是从一个商人的角度出发的。但政治就是政治，不是你死就是我活，只有一次选择的机会。不像经商失败了，还可以重新再来。所以，在政治面前，金钱不是万能的。
谁都要为自己的选择付出代价，沈万三也不例外。他的这种选择为他以后所遭受的一切埋下了伏笔。
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