直到九点五十分，排在编队最后面的巡洋舰才进入了港湾，此时最前面的巡洋舰编队已经进入港湾近三海里了，而且已经在二十分钟前开始炮击两侧海岸上的美军防御阵地，特别是东面海滩上的美军防御阵地与炮兵阵地。
突然到来的炮击让美军根本就摸不准方向，直到美军发现炮弹是从港湾飞来的时候，这才发现在夜幕下不断开火的那十几艘庞大的战舰，可是此时美军要想进行反击已经太晚了。提前出发的水上飞机依靠侦察机提供的情报，首先引导舰炮打击了美军的炮兵阵地，而随着美军开始反击，其隐蔽的岸防火炮也暴露了，水上飞机立即为战舰提供了新的目标。
这绝对是一场不平等的炮战，不管是从数量，还是从质量上看，这场战斗都没有任何的公平性可言。
在数量上，一艘巡洋舰上有9门200毫米重炮，另外还有16门120毫米副炮，24门80毫米火炮，以及数十门40毫米与20毫米的机关炮。战列舰上的火炮数量更多，除了9门400毫米的巨炮之外，还有24门120毫米副炮，24门80毫米火炮，以及超过了100门的40毫米与20毫米机关炮。十三艘战舰上的火炮同时开火的话，一分钟之能能够打出近300的炮弹，而这些炮弹足以摧毁一个步兵团的防御阵地，或者是同时打掉数个炮兵阵地了。
美军明显处于劣势，不但火炮数量非常少，而且主要装备的是105毫米口径的陆军火炮，其155毫米口径的重炮数量相当有限，而且难以隐蔽，在第一时间就被摧毁了。而105毫米口径的火炮对巡洋舰都难以构成威胁，就更别说对付战列舰了。
也就在最后一艘巡洋舰进入港湾的时候，美军设在港湾南部与中部的几个炮兵阵地已经全部被摧毁，数十门隐蔽起来的岸防火炮也被摧毁，港湾东侧的防御阵地全部笼罩在了火海之中。很多在慌乱之中暴露在外的美军官兵成为了战舰上小口径机关炮的理想射杀目标。这些机关炮本来是用来防空的，其射速都非常快，射程也不会太短。特别是20毫米机关炮，其理论射速达到了一分钟250发，实际射速也达到了一分钟120发以上，密集的弹雨覆盖了美军的阵地，任何暴露在外的官兵都成为了射杀的目标。
舰队并没有停下来，而是以大概5节的速度向北航行。常荐新没有让舰队提速，主要是港湾内比较狭窄，而且在两侧还有浅水区，如果速度太快的话，战舰很容易冲入浅水区而搁浅。另外，美军的反击并没有什么威胁，也就没有必要提高速度，保持缓慢的航速还能够提高炮击的准确性呢。
到了六日凌晨的时候，跑在最前面的巡洋舰已经到了港湾的码头区附近了，而且开始炮击码头后方的美军仓库。四艘巡洋舰陆续进入了港湾北部比较开阔的水域，随即就全部展开，开始压制美军在码头区的防御工事。
等到常荐新指挥的五艘战列舰到达的时候，负责守卫码头的美军，以及在这一地区的非战斗性官兵都已经抱头鼠窜了。五艘战列舰没有炮击码头，而是把炮口对准了东北方向上的圣地亚哥市区，随即就在水上飞机的引导下开始炮击市区内的美军目标，特别是设在市区南部的美军司令部。
最后四艘巡洋舰大概在一点之前到达，而此时最先到达的四艘巡洋舰已经完成了炮击码头区的任务，八艘巡洋舰全部将炮口对准了圣地亚哥市区南面的美军防御阵地。这是美军为保卫圣地亚哥设置的防线的一段，而且当时韩绍锋的陆战队就在美军防御阵地东南面大概十公里之外。
可以说，到此时，炮击才真正开始。杀入圣地亚哥港的第三特混舰队不是狼入羊群，而是狼入羊圈。美军指挥官也没有想到第三特混舰队竟然会直接杀进来，也就没有做任何防御准备工作。当时，美军已经考虑要在港区内布设水雷了，可是运来大批水雷还囤积在仓库里，没有放到港口里去，结果在凌晨一点半左右，这些水雷全部被引导，爆炸产生的巨大赏光与滚动的火球升到了数百米的高空，二十多公里外的陆战队官兵都看得一清二楚。
到凌晨三点左右，该摧毁的目标基本上都已经摧毁了，而且圣地亚哥市区南面防线上的美军已经开始撤退。常荐新也在这个时候下达了自由开火的命令，接着他就给韩绍锋发去了电报，让陆战队不用等到天亮，只要做好了进攻准备，就可以向圣地亚哥推进了。韩绍锋也很快回电，陆战队最快也只能在六点才能发动进攻，而且到时候会有火力支援船进入港湾，不需要第三特混舰队在白天支持陆战队进攻。
韩绍锋安排火力支援船来接替第三特混舰队，大概是不想让第三特混舰队抢了所有的功劳，毕竟火力支援船是属于陆战队直接指挥的。而且当时第三特混舰队已经拔除了周围的所有火力点，火力支援船不会受到多大的威胁。
常荐新也没有计较那么多，在给韩绍锋回电，第三特混舰队将在天亮后撤出战斗之后，他给各舰的舰长下了一道补充命令，那就是在六点半之前，必须打光所有的炮弹，连一发20毫米机关炮的炮弹都不能留下。而且只要不把炮弹打到陆战队的头上去，可以炮击任何目标。
有了常荐新的这道命令，各舰的舰长都疯狂了起来，炮手们更是疯狂了起来。要知道，战列舰上每门20毫米机关炮有2000发炮弹，而巡洋舰上的同口径机关炮的备弹量也有1200发。真要在几个小时内打光这么多的炮弹，不说别的，光是负责搬运炮弹的官兵就要累得够呛，说不定还会打坏好几十根炮管呢。
接下来三个小时的炮击极为疯狂，很多战舰都是在漫无目的的倾泻着炮弹，而且大部分的舰炮都瞄准了市区，这样至少能够保证炮弹不会落到附近的帝国陆战队的阵地上去吧。到了六点半左右，也就是在常荐新下达撤退命令的时候，各战舰上出了对海作战的穿甲弹，以及防空专用的VT弹之外，其他的炮弹几乎全部用光。
这时候，陆战队已经发起了进攻，韩绍锋的火力支援船也已经进入了港湾。常荐新对这个晚上的炮击很是满意，至于韩绍锋接下来怎么打，因为韩绍锋没有邀请他参加，所以常荐新也不是很关心。
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