就是把所有飞机在第一次空降中全部用上，能够抵达克里特岛的德军还是脆弱的，因为守岛英联邦军队约2.8万人，另有希腊军队1.4万人！英希联军指挥官是新西兰师师长弗赖伯格少将指挥，一个经验丰富的老兵：在第一次世界大战中，弗赖伯格25岁当营长，26岁就成为旅长，有着丰富的作战经验。
整个克里特岛划分为马莱迈、苏达、雷西姆农和伊拉克利翁4个防区。但英希联军也有麻烦：守军多为从希腊撤至岛上的部队，疲惫不堪，通信运输工具不足，缺乏重武器，火炮很少，只有6辆坦克、35架飞机。对联军而言，唯一的好消息是他们有英国地中海舰队的支援。
岛上守军以岛上港口和三个机场为核心构成防御体系：德军的情报认为从希腊撤出的部队大多已经撤往北非，低估了守军的实力。
1941年5月20日凌晨2时，德军空降引导小组伞降，标示空降区域。7时许，德军第七空降师第三伞兵团和第一突击伞兵团在航空火力突击后，在马莱迈和干尼亚地区空降，夺占两地的机场。
对希特勒的“绿色魔鬼”们而言，马莱迈和干尼亚绝对是个“让人记忆深刻之地”：英希联军给了空降的德国人恐怖的杀伤，大约有四分之一的德国伞兵人还吊在降落伞上时就被射杀。很多滑翔机和运输机被击落坠毁，连第七伞兵师师长苏斯曼也报销在乘坐的飞机内。
在德国伞兵抵达地面后，空中的噩梦似乎得到了延续——西部集群空降突击团（第三伞兵团和第一突击伞兵团。）主力着陆后，攻击马莱迈机场及其附近制高点107高地，遭守军顽强抗击，又有差不对四分之一的德国人在一个小时内倒在英希联军的火力之下！但英国人损失也不小，德国伞兵的战斗力不是一般的英国步兵能比的！
在雷西姆农空降的中部集群也遭到守军的猛烈射击，运输机队形解散，伞兵空降的也过于分散，着陆后，受敌四面攻击，伤亡惨重，只能就地构筑工事坚持战斗，失去了纵深突击的能力。
当天下午3点，第五山地师第100团第一营的德国士兵乘坐的容克52从希腊本土起飞，抵达已经被伞兵们占领的马莱迈机场，迎接他们的是机场附近飞来的猛烈炮火。
山地步兵们从满是弹孔的飞机里跳到满是死尸的机场地面，迎接他们的又是英国人密集的机枪子弹——第五山地师师长不得不感慨，他的部队“进入了地狱之门”！
由于第7空降师以及空降突击团指挥官相继伤亡，空降的伞兵失去统一的指挥。当天下午16时，中部集群的第二批空降部队第二伞兵团主力在雷西姆农地区空降，当天就伤亡400余人，却未能按照计划夺取机场；东部集群以第一伞兵团为主，因飞机加油太慢、数量减少，未能按时起飞，与负责支援的轰炸机空袭的时间产生间隔，17时才开始在伊拉克利翁伞降，19时许全部着陆：守军已经做好充分准备，德军伞兵在守军的攻击下无法集结，建制混乱、损失严重，也未能夺取机场。
按照计划，第五山地师第100团的其余部队应该乘征集到的民运船只前往克里特岛，除了完好无算的第三营，还有火炮、辎重、弹药、骡子、马，还有一些伞兵和陆军步兵人员。他们在20夜登船出发，但在21日凌晨遇到了英国地中海舰队，船队不得不撤回希腊。
当天午夜，机帆船队再次前往克里特，很倒霉，他们在克里特岛北岸遇到再次遇到英国舰队：英国侦察机早已经发现德国船队，英国人耐心等到天黑才出发猎食！
夜幕降临后，英国地中海舰队的巡洋舰和驱逐舰发现了德国运输船队：在探照灯的照射下，英国人用舰炮一艘接一艘地炸毁那些小小的希腊渔船。
护航的意大利轻型护卫舰无力招架，只好躲得远远的，让英国海军对毫无抵抗的德国运输船队进行肆无忌惮的杀戮。德国船队在损失了12艘机帆船和3艘小型货船后被迫返回希腊。
第五山地师师长林格尔都以为自己的第三营全部报销了，但温暖的地中海和救生衣让大多数德国人活了下来——整个舰队搭载的2331名士兵中只有300多人死亡或失踪。在海里泡了一夜，天亮后德国人被意大利的救援船只捞了上来。
22日早晨，第五山地师第85步兵团第二营带着重武器从希腊本土的米洛斯出发，前往克里特岛的马莱迈。他们的运气也不怎么样，船队没开出多远就遇到了英国地中海舰队的4艘巡洋舰和三艘驱逐舰。更要命的是：一支包括“厌战”号和“勇士”号战列舰、1艘巡洋舰和9艘驱逐舰的英国舰队这会正在克里特岛西北的按提基拉西海峡，正往德国船队的方向赶来。
在得到侦察机的报告后，德国运输船队立刻掉头，往北边逃跑。拼凑起来的德国船队速度实在有限，而英国舰队高速追击，紧追不舍。这次意大利人倒没有像昨晚那样“不讲义气”，护航舰豁出命去隔在中间释放烟雾，掩护德国船队撤离。
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