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公元184年,黄巾起义爆发,刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争,张飞、关羽加入其中,随刘备辗转各地。三人情同兄弟,寝则同床,刘备出席各种宴会时,张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。

公元191年(初平二年),刘备投奔公孙瓒,与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍,累有战功,被封为平原相,张飞与关羽在刘备手下任别部司马,分统刘备部曲。

公元194年(兴平元年),北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困,派太史慈前来请求援助,张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己父亲被杀发兵攻打徐州,张飞又随刘备前往徐州救援陶谦,陶谦表刘备为豫州刺史,张飞随刘备屯兵于小沛,后陶谦病死,刘备受邀以徐州为根据。

公元196年,袁术攻打刘备,争夺徐州。刘备派张飞守下邳,自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术,双方僵持了月余,互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部,与张飞不和,曹豹坚守营寨,又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信,劝其乘机袭下邳,答应事成后,援助吕布粮草。吕布很高兴,率军水陆并进。

吕布军队抵达下邳西四十里时,刘备的中郎将丹杨人许耽派司马章诳前来迎接吕布,并向吕布透露了张飞和曹豹相争,下邳城内大乱,丹阳兵都在西白门城内等待吕布的到来,于是吕布便大举进军,早晨到达城下。天亮后,丹阳兵打开城门。吕布坐在城门上,指挥军队大破张飞的部队。吕布俘获了刘备妻小以及刘备的部曲将吏士们的家人。

刘备得知后,引兵还,进至下邳,兵马被吕布军队击溃了。刘备、张飞聚集战败失散的士卒,向东进取广陵,与袁术交战,又一次被战败了。

后来,由于形势所迫,刘备、张飞只好暂时依附吕布,驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛,发展较快,不久便聚众万余人。公元198年(建安三年),吕布军队用来购买军马的黄金被刘备的部下抢走。吕布于是派遣高顺等人攻打刘备,刘备不能抵挡。夏侯惇奉命前来救援刘备,却也被高顺击败。不久,高顺等人彻底击溃刘备军。[7-8]刘备失去了立足之地,只得携张飞等人投奔曹操,并与曹操联合。

刘备、张飞跟从曹操进攻吕布。吕布败亡后,张飞被任命为中郎将。公元200年(建安五年),刘备衣带诏事情泄漏,率领关羽、张飞逃走,杀下邳太守车胄,让关羽据守下邳,自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打,被张飞、关羽击退。后曹操亲自出马,刘备战败,关羽被擒,刘备与张飞逃奔袁绍。

公元201年(建安六年),张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方,许都以南纷纷响应,曹操派蔡阳前来攻打,但被刘备所杀,后刘备被曹仁击败,张飞随刘备投奔荆州刘表,驻扎新野。

刘备在得到诸葛亮后,越来越器重诸葛亮。关羽、张飞对此事感到不悦,刘备解释道:“我得到了孔明,就像鱼得到了水,希望诸君不要再说了。”关羽、张飞于是停止了抱怨。

公元208年(建安十三年),曹操挥师南下,刘表病死,刘琮投降。刘备得知后南逃,数十万百姓相随,曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜,于当阳长坂追到刘备,刘备军被击溃,只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走,曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云,刘备乃派张飞去断后,张飞召集二十余骑立于当阳桥上,曹军大众至,张飞据水断桥,曹操军都害怕张飞的勇猛,虽然看见张飞人少,但也没有人敢上,刘备军因此获安,而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅,与刘备汇合,此时关羽从水道前来接援,张飞与刘备等前往江夏。

赤壁之战后,刘备将张飞借给周瑜攻打南郡,围攻一年后,南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军,封新亭侯,后转到南郡。

建安十七年,刘备受刘璋之邀,入西川帮助刘璋抵御张鲁,张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川,派遣大船迎接孙夫人回吴,孙夫人趁机将刘禅一同带走,张飞得知后,与赵云一起截住孙夫人,夺回刘禅,放孙夫人归吴。

公元213年(建安十八年),刘备与刘璋决裂,军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州,江州守将严颜据守不降,张飞将其攻破,占领江州,并生擒严颜,张飞对严颜大喝到:“大军到来,你怎么不投降还敢与我大战!”严颜回到:“你们无理侵夺我们疆土,我们这里只有断头将军,没有投降将军!”张飞大怒,令牵下去斩首,严颜面不改色大声说道:“斩首就斩首,你发的什么怒!”严颜拒降的豪气感动了张飞,张飞将其释放,并将其引为上宾。

公元214年(建安十九年),张飞等攻破江州后,与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川,赵云平定江阳、犍为等郡,张飞平定巴郡、巴西两郡。五月,张飞兵至成都,与刘备会合,刘璋投降。刘备平定益州后,赐张飞黄金五百斤,银千斤,钱五千万,锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。

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